命名中取代基优先顺序_有机化合物的命名优先顺序

IUPAC

国际理论和应用化学联合会

Systematic names

IUPAC names

用系统命名法来命名的化学物质名称，系统命名法指的是IUPAC规定的命名规则

Step 1Main chain

the longest unbranched hydrocarbon chain or ring.

主链，最长碳链

最长碳链或最大的环上有几个碳原子？

Step 2  Functional group.

Functional group  reacts in the same way.

官能团，

C上连接了某种官能团，则代表这种物质能够发生某些特征的化学反应，

Family指的拥有这种官能团的化合物的分类，

Formula是这种官能团的结构式,

R表示rest of the molecule,

指分子其他C链部分

Suffix是这类官能团的后缀

在命名法当中，每种官能团都有特定的后缀Suffix

• 最简单的有机物，也就是只由碳和氢以及单键构成的烷烃，alkane是烷烃类化合物的名称，烷烃类化合物都属于alkane，alkane的后缀统一用“-ane”

例如：

这个化合物最长的碳链上有5个碳原子，用“pent”表示主链上碳原子的个数，并且这个化合物只由碳和氢和单键构成，所以属于alkane类，所以后缀应该用“-ane”,最终这个化合物应命名为pentane

• 当碳和氢构成的有机化合物上出现了碳碳双键时，这一类化合物应该属于烯烃，alkene是烯烃类化合物的名称，alkene类化合物的后缀统一用“-ene”

例如：

最长的C链上有两个碳原子，所以应该用“eth”表示主链上碳原子个数，因为这个分子当中出现了碳碳双键，所以它应该属于alkene，后缀应该用“-ene”,最终这个化合物应命名为ethene

例如：当主链上碳原子的个数比较多(>=3)时，就有必要说明双键在哪个C上，

例如：name the compound below

CH₃CH₂CH=CHCH₃

最长的C链上有5个碳原子，所以应该用“pent”表示主链上碳原子个数，因为这个分子当中出现了碳碳双键，所以它应该属于alkene，后缀应该用“-ene”,根据数字(第几号碳)最小原则，双键连接在2号碳上，官能团后缀的前面要加上数字2表示这个官能团连接在2号碳上，最终这个化合物应命名为pent-2-ene,数字和字母之间用连字符连接，

l  当碳上连接了羟基(-OH)时，这一类化合物应该属于醇，alcohol是醇类化合物的名称，alcohol类化合物的后缀统一将“-ane”或“-ene”的字母e改写为“-ol”，

“-anol”表示C-C单键的主链上连接了-OH(羟基)，“-enol”表示C=C双键的主链上连接了-OH(羟基)。

例如：当主链上碳原子的个数比较多(>=3)时，就有必要说明-OH(羟基)在哪个C上，

例如，当主链上碳原子的个数比较多(>=3)时，就有必要说明官能团-OH(羟基)在哪个C上，

• 当碳上连接了卤素元素(halogen: F, Cl, Br, I，卤素元素作为取代基)，碳上连接了卤素元素的烃类物质(hydrocarbon，只有C和H构成的化合物)都叫做卤代烃，如果烷烃(只有C和H构成的化合物上C链全是C-C单键，没有C=C和C的三键)的碳上连接了卤素元素，则叫做“卤代烷halogenoalkane”，halogenoalkane是卤代烷化合物的名称“卤代”表示卤素元素取代了H元素的位置连接在C上。

在有机化合物的命名当中，卤素元素的取代基一般放在前缀而不是放在后缀，在下面的取代基命名，支链命名当中会讲到前缀的命名方法，几种卤素取代基的名称分别为：

F-：fluoro-; Cl-：chloro-; Br-：bromo-; I-：iodo-

• 其它官能团的命名方法在A2的有机部分会介绍

Hydrocarbon ring

碳氢化合物上碳链成环

Additional  prefix “cyclo”

在主链名称前加上cyclo-

例如，

在这个化合物中，

碳和碳之间都是单键，所以属于alkane烷烃，“ane”后缀，

6个碳成环，用“hex”词根，

再加上cyclo-前缀

完整命名为：ccyclohexane

Step 3 branched chain  and substitutes

Branch chain are shorter than the main chain

支链和取代基

支链指的是连接在主链上比主链要短的碳链，

取代基指的是连接在主链上的基团(原子团)，取代基包括支链

支链的名称，根据支链上碳原子个数对应的词根加上后缀“-yl”，

Methyl-表示支链上是1个碳，中文为  甲基

Ethyl-表示支链上是2个碳，中文为  乙基

Propyl-表示支链上是3个碳，中文为  丙基

Butyl-表示支链上是4个碳，中文为  丁基

在中文的有机化合物命名法当中，用甲乙丙丁戊己庚辛壬癸，表示主链上碳原子个数，分别对应1-10

在命名含有支链(branched  chain)的有机化合物时，按照如下书写顺序，

支链位置-支链名称主链名称-官能团位置-官能团后缀

主链和官能团部分的命名方法在前面的讲义当中已经介绍，

注意：烷烃alkane作为最基础的有机化合物，不需要标出官能团的位置，除烷烃之外的其他类型化合物凡是主链上碳原子个数大于3个的，一定要说明官能团位置，根据官能团位置数字尽可能最小的原则，用阿拉伯数字表示写在官能团后缀的前面，数字和字母之间用连字符连接，

1.   支链位置：用阿拉伯数字表示，主链上有几个支链就要有几个数字，数字之间用逗号连接，数字和字母之间用连字符连接，

2.   支链名称(支链名称与主链名称之间不空格)

3.    单支链/取代基，支链位置-支链名称主链名称-官能团位置-官能团后缀(支链与主链之间不空格)

4.   多支链/取代基，书写顺序按照取代基名称的首字母，如果有相同的多个取代基，在取代基名称前加上di-表示2个相同的取代基,tri-表示3个相同的取代基，tetra-表示4个相同的取代基

5.   先写支链再写主链，支链和主链之间直接写成一个单词，没有空格

l  例如，当支链/取代基为C链时

• 例如，当支链/取代基为卤素原子时

  

支链命名：在上图的这两个化合物应该是完全相同的化合物，因为都是末端的C上有一个溴原子取代了原本碳上的氢的位置，现在需要确定这个溴连接在几号碳上，给主链上的碳原子编号，根据图中的标记，溴可以连在1号或者3号碳上，为了使数字最小，这里应该规定溴连接的碳为1号碳，所以溴连接在1号碳上，支链/取代基的位置为1，取代基的名称为bromo-，支链名称为1-bromo

主链命名：最长的C链上有3个碳原子，所以应该用“prop”表示主链上碳原子个数，因为这个分子当中只有C-C单键，所以它应该属于alkane，后缀应该用“-ane”, 主链应命名为propane.

完整的命名为: 1-bromopropane

注意，上图中的这两个化合物也是完全相同的化合物，左边的碳上都是连接了两个H一个Br，因为C-C单键在空间上是可以旋转的，所以图上画的连接在左边末端的碳上的“上”“左”“下”三个位置在空间上并没有任何区别，同样的原理，连接在中间碳上和右边碳上的氢，无论是在“上”“右”还是在“下”在空间上也是没有任何区别的，对这样的连接在同一个碳上的氢(由于C-C单键可以旋转， H的空间位置没有差异)称为等效氢(指等效氢在发生化学反应是优先级是完全相同的没有区别)

所以上图中左边两个H互为等效氢，中间两个H互为等效氢，右边3个H互为等效氢.

• 例，当含有官能团的主链上出现支链时，表示主链官能团位置的数字优先最小，然后是支链位置尽可能最小，

  

首先找到主链，给主链上碳原子编号，官能团的优先级高于取代基/支链的优先级，所以优先让官能团的位置数字最小

主链命名：最长的C链上有4个碳原子，所以应该用“but”表示主链上碳原子个数，因为这个分子当中出现了-OH(羟基)，所以它应该属于alcohol，这个-OH连接在烷烃C链(全是C-C单键的链)上，后缀应该用“-ane”去掉最后一个字母e加上“-ol”,根据数字(第几号碳)最小原则，-OH(羟基)连接在1号碳上，官能团后缀-ol的前面要加上数字1表示这个官能团连接在1号碳上，最终这个主链应命名为butan-1-ol,数字和字母之间用连字符连接，

支链命名：溴连接在2号碳上，支链/取代基的位置为2，取代基的名称为bromo-，支链名称为2-bromo

完整的命名: 2-bromobutan-1-ol  (先写支链再写主链，支链和主链之间直接写成一个单词，没有空格)

• 例，当出现多个不同支链/取代基时(按照取代基名称的首字母的字母表顺序进行排序，有几个支链/取代基就要有几个表示支链/取代基位置的数字)

  

主链命名：最长的C链上有3个碳原子，所以应该用“prop”表示主链上碳原子个数，因为这个分子当中只有C-C单键，所以它应该属于alkane，后缀应该用“-ane”, 主链应命名为propane.

支链命名：这个物质有两个支链/取代基，分别是I-: iodo-, Br-: bromo-,

按照位置数字尽可能最小的原则，I-连接在1号碳上，Br-连接在2号碳上。

存在多个不同取代基时，按照取代基名称的首字母的字母表顺序进行排序

(注意di-, tri- tetra-不考虑首字母，只考虑取代基名称的首字母不考虑取代基个数的首字母)

“bromo”首字母为b排在“iodo”首字母i的前面, 所以支链命名为2-bromo-1-iodo

完整命名：2-bromo-1-iodopropane

l  例，当出现多个相同支链/取代基时

(有几个支链/取代基就要有几个表示支链/取代基位置的数字)

首先找到主链，给主链上碳原子编号，官能团的优先级高于取代基/支链的优先级，所以优先让官能团的位置数字最小，因此这里将官能团(羟基OH-)所在的碳规定为1号碳。

主链命名：最长的C链上有4个碳原子，所以应该用“but”表示主链上碳原子个数，因为这个分子当中出现了-OH(羟基)，所以它应该属于alcohol，这个-OH连接在烷烃C链(全是C-C单键的链)上，后缀应该用“-ane”去掉最后一个字母e加上“-ol”,根据数字(第几号碳)最小原则，-OH(羟基)连接在1号碳上，官能团后缀-ol的前面要加上数字1表示这个官能团连接在1号碳上，最终这个主链应命名为butan-1-ol,数字和字母之间用连字符连接，

支链命名：两个甲基(CH₃-)连接在3号碳上，支链/取代基的位置为3，取代基的名称为methyl-，有两个相同的支链/取代基，所以应该在支链/取代基名称前面加上“di-”表示两个相同取代基，有几个支链/取代基就要有几个表示支链/取代基位置的数字，所以两个支链要有两个数字，数字和数字之间用逗号分隔，支链名称为3，3-dimethyl

完整的命名:  3,3-dimethylbutan-1-ol

(先写支链再写主链，支链和主链之间直接写成一个单词，没有空格)

“1，1”表示两个取代基都在1号碳上，“dicloro”表示有两个Cl-取代基，

“eth”表示主链上有两个碳，“ane”表示主链是烷烃链(即C-C之前全是单键)

“1，2”表示两个取代基分别在1号和2号碳上，“dicloro”表示有两个Cl-取代基，“eth”表示主链上有两个碳，“ane”表示主链是烷烃链(即C-C之前全是单键)